図4 アニリンの呈色反応と染料 (iii) アシル化合物との反応 アニリンに酢酸 CH 3 COOH と濃硫酸 H 2 SO 4 を加えて加熱するか、または無水酢酸 (CH 3 CO) 2 O を作用させてアセチル化すると、アミドの一種である「アセトアニリド」が生成します。 アセトアニリドは、無色無臭の板状結晶 (mp115 ℃)合成 下に 4ニトロアニリンをアニリンから得る合成経路を示す。 鍵となる段階はアニリン (1) からアセチル保護したアセトアニリド (2) のアミノ基のパラ位を、混酸によりニトロ化する芳香族求核置換反応である。このとき少量生じる副生物の 2ニトロアセトアニリド (3a) を精製で除去し 4この考え方はどうなんでしょうか？もし間違っていましたら、訂正とより適切な考え方を教えてもらえませんか？, 参考書に載っている、フェノールとtブチルクロライドとの反応で生成した 化学 アニリンのニトロ化の生成過程、反応中間体の共鳴式 アニリンをニトロ化するとパラ置換体が78
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アセトアニリド ニトロ化 反応式-ニトロ基はベンゼン環の反応性を低くする hno3 h2so4 <最も共有された！ √ アセトアニリド ニトロ化 反応式 アセトアニリド ニトロ化 反応式
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©ニトロ ベンゼンを c h nh hcl c h nh cl65 2 6 5 3→ － ß無水酢酸ともに加熱するとアセトアニリドができる。(アセチル化) ＋（ ) ＋ch co o ch cooh 3 この反応を構造式（示性式）で示せ。1 アセトアニリドのニトロ化 濃硫酸 60 ml を 100 ml の三角フラスコにとり、アセトアニリド 25 g を加える。 発熱するので、三角フラスコを回転させながらその熱を利用してアセトアニリドを溶かす。アセトアニリドの主な製造方法は、無水酢酸とアニリンとの間の反応を含む。 する場合、ニトロベンゼンは最初に50〜60℃の硝酸と硫酸の混合物を使用してベンゼンニトロ化から製造される。 アセトアニリドは化学式Cを有するアミドである。
ベンゼンの反応 （1）置換反応 i ハロゲン化 ベンゼンにFe 触媒下で塩素を加える Cl2 → Cl HCl クロロベンゼン ii ニトロ化 ベンゼンに濃硝酸と濃硫酸の混合溶液(混酸) を加え加熱 (ニトロベンゼンは淡黄色液体, 水に不溶で水より密度が大きい) HNO3 → NO2 H2O ニトロベンゼンChem アセトアニリドで温度を高くすると、ジニトロ化などの副反応が起こる可能性が高くなったり、反応の制御か困難になったりします。, ニトロフェノールのオルト体とパラ体では沸点が相当違いますよねぇ・・・。 有機反応機構 芳香族求電子置換反応11． アセトアニリドの合成 目的 アニリンと無水酢酸との反応により，アセトアニリドが生成すること（アセチル化反応）を学 ぶ．また，その収率を求める． 解説 1．アセトアニリド
–45– 312 アセトアニリドのニトロ化 10乾燥させた50 mLのビーカーに1）で得たアセトアニリド11をすべて入れ、濃硫酸12を加え てよくかき混ぜ2、アセトアニリドを溶解する。アセトアニリドが溶けたら、ビーカーの氷水浴にPニトロアセトアニリドを合成する際、アセトアニリドをニトロ化することで作ることができますがこ 作ることができますがこの反応においてアセチル基は保護基としてどのように働いているのでしょうか 質問日時： 1850 回答数： 1 閲覧数： 55パラニトロアニリンの合成 ' アニリンを無水酢酸ともに加熱するとアセトアニリドができる(アセチル化 )。 ＋（ch3co)2o → ＋ ch3cooh 無水酢酸 c6h5nhcoch3 §
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環化 問6 芳香族化合物の求電子置換反応に関する次の記述とその反応式の中で、その内容が誤っているものを一つ選べ。 ただし、混酸は、濃硝酸と濃硫酸との混合物とする。 1．アニリンのうすい水溶液に、臭素水を室温で1滴ずつ臭素の色が消えなくなる環化 問6 chemistryalletceinfo この反応は、一般的に「ニトロ化 (nitration) 」と呼ばれます。 図13 ベンゼンのニトロ化 (iv) スルホン化 スルホ基 (SO 3 H) を芳香環に導入するためには、濃硫酸 H 2 SO 4 あるいは濃硫酸に2 反応式 ch3c o o cch3 o h n cch3 o ho cch3 o アニリン 無水酢酸 アセトアニリド 酢酸 c c c c c c n c o o c o h h h h h h c h h c h h h h c c c c cアニリンが無水酢酸と反応したときの変化を化学反応式で示すと， C 6 H 5NH 2 ＋（CH 3 CO） 2 O→C 6 H 5NHCOCH 3 ＋CH 3 COOH図4 アニリンの呈色
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1 1．目的 アニリンをアセチル化して、以前から鎮痛剤や染料の原料をして用いられているアセトアニリドを合成する。 そして合成法、精製法や生成物分析の基本を身に付け理解する。 2．実験器具・試薬 （i）器具 300ml三角フラスコ、100ml三角フラスコこの実験では、アセトアニリドのニトロ化反応を行い、続いて、ニトロアセトアニリドの加水 分解により pニトロアニリンを合成し、薄層クロマトグラフィー(TLC) で oニ トロアニリンが副生したことを確認する。素化反応」の題目の もとで P 一ブ 卩 モ アセ トア ニ リドの 合成Videos von アセトアニリド ニトロ 化 反応 式;
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氷酢酸はただの酢酸だと何がいけないの, pニトロアセトアニリドからpニトロアニリンを合成して取り出すにはどのような操作を行えばよいか教え, pニトロアセトアニリドが水酸化ナトリウムの冷水溶液に溶けてオレンジ色を呈する変化を反応式で表せ。, ベンゼンのニトロ化では50～60℃が 下に 4ニトロアニリンを アニリン から得る合成経路を示す。 鍵となる段階はアニリン (1) から アセチル 保護した アセトアニリド (2) のアミノ基のパラ位を、 混酸 により ニトロ化 する 芳香族求核置換アセトアニリド ニトロ化 反応式 Am 硝酸以外のニトロ化剤を用いるときも,と きどきそのアセトアニリド (acetanilide) は、アミドの一種で、フレーク状の外見を持つ無色の固体。 Nフェニルアセトアミド、アセタニルなどとも呼ばれる。アンチヘブリンという名称でかつて解熱鎮痛剤として用いられていた有機化合物。 合成 アセトアニリドは、アニリンを無水酢酸と反応させて
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はじめて質問させていただきます。 学生実験でニトロアニリンの合成を行ったのですが そのレポートの課題で (1)「アニリンを直接ニトロ化した場合,主生成物は何か？」 (2)「芳香族求電子置換反応におけるアセトアニリド ニトロ化 反応式 Am 硝酸以外のニトロ化剤を用いるときも,と きどきその 配向が変わる。た とえばアセトアニリドのニトロ化を ℃ の硝酸で行うとき,omp=の 比でニトロ化物を得るが,ト ルエンのときは,表1の ように,ほ ぼ一定のo硝酸以外のニトロ化剤を用いるときも,と きどきその 配向が変わる。た とえばアセトアニリドのニトロ化を ℃ の硝酸で行うとき,omp=の 比でニトロ化物を得るが,ト ルエンのときは,表1の ように,ほ ぼ一定のoρ 比である。このときmニ ト
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60 °c no2 hno3 h2so4 100 °c no2 no2 ベンゼン ニトロベンゼン 1,3ジニトロベンゼン ・なぜ反応性が低くなるのか？ ・なぜメタ体が主生成物？アニリンを原料として、解熱鎮痛剤（として用いられていた）アセトアニリドを合成する。 アニリンのアセチル化の実験を通じて、試薬の調合、吸引沪過、再結晶など、有機化合物の合 成に必要な基本操作を習得する。 2 反応式 ch3c o o cch3 o h n cch3 o hoこの実験では、アセトアニリドのニトロ化反応を行い、続いて、ニトロアセトアニリドの加水 分解により pニトロアニリンを合成し、薄層クロマトグラフィー(TLC) で oニ トロアニリンが副生したこと
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カロフィコ 𝐀𝐳𝐮𝐫𝐛𝐥𝐚𝐮 Chemica Tan 学生実験でお馴染みのアニリンからp ニトロ アニリンを作るときのアセトアニリドのニトロ化と同じようにできるでしょう もちろん反応熱で温度が上がりすぎてしまうとジニトロ体が生じたり 脱アシル化で
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